dEar jessie

Le cinquième single sort le 10 décembre 1989. La chanson, écrite et produite par Madonna et Patrick Leonard s’inspire de Jessie, la fille de Leonard. Dear Jessie sort uniquement au Royaume-Uni, dans quelques pays européens, en Australie et au Japon. La chanson ressemble plus à une berceuse qu’à une chanson pop, avec des cordes et des synthétiseurs. La chanson évoque une prairie fantastique où des éléphants roses se promènent avec des lunes qui dansent et des sirènes.

Quand Madonna commence à travailler sur Like a Prayer, elle est dans un état dépressif, à la suite notamment de son divorce avec Sean Penn, la trentaine et les mauvaises critiques sur sa pièce de théâtre (Speed The Plow).

Un jour, alors qu’elle enregistre Like a Prayer, Leonard emmène sa fille au studio. Madonna, qui est d’abord en colère parce qu’il est en retard, parle avec Jessie. Elle commente : « C’était comme si j’étais ma mère et qu’elle était moi. Nous avons joué dans l’arrière-cours. En voyant leur camaraderie, Leonard approche Madonna avec une chanson qu’il a écrite pour sa fille : Dear Jessie. Madonna change quelques paroles et accepte de l’enregistrer pour Like a Prayer durant les trois jours suivants.

La pochette du single utilise une photo de Herb Ritts prise en 1987. Elle montre Madonna sur un lit, serrant un drap sur sa poitrine et portant un serre-tête en forme d’oreilles de Minnie. Elle fait référence aux premières critiques sur les chansons de Madonna où elle avait une « voix de Minnie Mouse qui a respiré de l’hélium ».